Universität Würzburg
Institut für Organische Chemie
UW - T 051
07/99
FC
Acylierung von Toluol mit AlCl3/Benzoylchlorid + Photodim.
Zu beachtende stoffbezogene Betriebsanweisungen: Aluminiumtrichlorid Anorganische Säurechloride und Lewissäuren (UW - B 01B) Organische Säurechloride und Anhydride (UW - B 01e) Aromatische Kohlenwasserstoffe (UW - B 09h) Benzoylchlorid (UW - C 135) Alkohole (UW - B 09b) Organische Säuren (UW - B 01a
Gefahren für Mensch und Umwelt
Aluminiumtrichlorid hydrolysiert an der Luft und setzt Chlorwasserstoff frei. Beim Einatmen der Stäube kommt es zu Schäden an den Atmungsorganen bis hinzu Ödemen. Mit Alkali- und Erdalkalimetallen, mit Metallpulvern und Natriumamid kann es
explosionsartig reagieren. Ebenso bei erhöhter Temperatur mienden Wunden. Oft tritt die warnende Schmerzwirkung versptet auf.Resorption von Toluol durch die Haut, Inhalation oder Verschlucken kann zum Rausch bis Koma fhren, die Lungen und das Knochenmark schdigen.t Alkoholen, Phenol und Nitrobenzol. Benzoylchlorid reagiert heftig mit Wasser, Alkali- und Erdalkalimetallen sowie Aminien und Dimethylsulfoxid. Nach Einatemen führt es zu Lungenödemen, wobei die Hydrolyse recht langsam fortschreitet und so auch tiefe Bereiche der Lunge betroffen sein können. Hautkontakt führt zu schmerzhaften Verätzungen. Bei Augenkontakt besteht akute Erblindungsgefahr. Ethanol und iso-Propanol wirken nach Verschlucken oder Inhalation, Hautresorption ist gering, auf das ZNS, es kommt zu Rausch bis Koma. Ethanol verstärkt die Giftwirkung vieler anderer Stoffe. iso-Propanol wirkt hemmend auf die Cholesterinesterase. Essigsäure ist stark ätzend und eiweißfällend. Verschlucken führt zu lebensgefährlichen Verätzungen. Inhalation kann zu Lungenödemen führen. Salzsäure ist ebenfalls stark ätzend, führt bei Kontakt zu Verätzungen und Nekrosen. Bei Augenkontakt akute Erblindungsgefahr. Natronlauge führt zu Verätzungen und schlecht heil
Schutzmaßnahmen und Verhaltensregeln
Alle Arbeiten, auch das Abwiegen und Abmessen müssen in einem gut ziehenden Abzug (Funktion prüfen!) durchgeführt werden. Auf größte Sauberkeit achten. Neoprenhandschuhe als kurzzeitiger Schutz sind nach jedem Arbeitsgang abzulegen und auf Unversehrtheit zu überprüfen. Schutzbrille mit Seitenschutzund Augenraumabdeckung und Schutzkittel sind selbstverständlich. Substanzen nur im Tragekorb transportieren. Beim Umfüllen von Aluminiumtrichlorid auf Staubentwicklung und freigesetzten Chlorwasserstoff achten. Die bei der Reaktion entweichenden Gase werden über einen Blasenzähler zur Reaktionskontrolle in einer Waschflasche mit 2N Natronlauge neutralisiert. Toluol wird vorgelegt, Aluminiumtrichlorid bei einer Innnentemperatur unter 20C, evtl. mit Eisbad kühlen, portionsweise mit einem Pulvertrichter zugegeben und unter Rühren gelöst. Bei der Herstellung der Salzsüre/Eis-Mischung natürlichdie Säure auf das Eis geben, nicht umgekehrt. Vor der Zugabe des Säurechlorids muß die Mischung auf 0C gekühlt werden. Während der Reaktion darf die Innentemperatur 20C nicht überschreiten.
Verhalten im Gefahrfall (Unfalltelefon: 112)
Verschüttetes Aluminiumtrichlorid mit Natriumbicarbonatlösung neutralisieren und mit reichlich Wasser wegspülen. Stäube nicht einatmen. Verschüttete Lösemittel, Essigsäure oder Benzoylchlorid mit Bindemittel, z.B. Rench Rapid aufnehmen und entsorgen. Verschüttete Salzsäure oder Natronlauge mit vielWasser wegspülen. Bei Bruch des Reaktionsgefäßes verschüttete Mischung mit Eis versetzten und mit flüssigkeitsbindendem Material aufnehmen und der Entsorgung zuführen. Entstehungsbrände nur in Abwesenheit von Aluminiumtrichlorid mit Kohlendioxidlöschern bekämpfen. In Gegenwart von Aluminiumtrichlori
Erste Hilfe
Nach Hautkontakt: Mit reichlich Wasser abwaschen. Abtupfen mit Polyethylenglycol 400. Nach Augenkontakt: Mit reichlich Wasser bei geöffnetem Lidspalt mindestens 15 Minuten ausspülen. Augenarzt hinzuziehen. Nach Einatmen: Frischluft. Sofort Arzt hinzuziehen. Nach Verschlucken: Mund ausspülen. Reichlich Wasser trinken lassen. Erbrechen vermeiden. Sofort Arzt hinzuziehen. Nach Kleidungskontakt: Kontaminierte Kleidung sofort ablegen. Ersthelfer: siehe gesonderten Anschlag
Sachgerechte Entsorgung
Aluminiumtrichloridreste mit gekühlter Natronlauge neutralisieren, dann zum Abwasser geben. Benzoylchlorid vorsichtig in Ethanol tropfen und die Lösung neutralisieren. Den so gebildeten Ester zu den halogenfreien, organischen Lösemittelabfällen geben. Toluol, Ethanol und iso-Propanol zu den halogenfreien, organischen Lösemittelabfällen geben. Kleine Mengen Essigsäure mit Natronlauge neutralisieren und zum Abwasser geben. Salzsäure und Natronlauge werden neutralisiert und ins Abwasser gegeben. UW - T 051
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